這首吟詠落梅的作,寄託了深沉的政治感慨,這對於只求形似的六朝一般詠物詩來說,是一大發展。“新葉初冉冉,初蕊新霏霏”,起首兩句便暗寓憂懼的心理。“冉冉”,是柔弱下垂的樣子,說梅花的嫩葉還很柔弱,意指自己在政治上並不是強有力的;“霏霏”,紛紛飄落的樣子,梅花的新蕊隨風飄落,暗寓自己政治地位的不穩。明寫落梅,暗寫政治。從“逢君後園讌”至“翡翠比光輝”,這六句以美人自擬,寫他同隨王的親密關係。意思說他的美才可比戰國晉文公時的美女南威之貌;參與隨王后園宴會,又如《詩經·衛風》所寫“碩人”之“巧笑”,相隨而歸;又說隨王親手摘下梅花贈送給他,他便像古美人把花插到髮髻上,其光彩勝過翡翠美玉。這段話表達了他受到隨王寵幸的感激之情。“日暮長零落,君恩不可追”,結尾兩句語氣一轉,由樂轉憂,以梅花之落,喻指君恩之衰。憂君恩之衰的心理,是由介入皇室內部矛盾鬥爭所產生的危懼心理引發出來的,與擔心“時菊委嚴霜”同義。這末兩句,從篇幅來說,只是全詩的五分之一,然而從中心思想而言,卻是全詩的主幹與核心。也可以說,擔心鬥爭失敗,反而招來殺身之禍,這才是他借詠落梅委宛地向隨王吐露出來的真情。詠物詩至六朝而自成一格,宮體詩中之詠物已極盡圖貌寫形之能事,其所追求者在於形似。與山水詩至謝朓手中由客觀之描寫轉而介入主觀之抒情一樣,詠物詩至謝朓手中亦一變,由求其形似,轉而求其寄託。謝朓之詠物詩既有與時代相通的善於寫物圖形的特性,又汲取了《詩》《騷》以來比興的傳統,在客觀的物象之中寄託主觀的旨意。這首《詠落梅》詩便是如此。傳統的所謂“香草”“美人”的比興,這裡都用上了。詩中既以“落梅”(香草)自擬,又以“南威”(美人)自擬,其所比擬均在似與不似之間,即所謂不即不離,不粘不脫者也。這一藝術境界成了唐宋詠物詩詞的最高準則。可以說,這首詩的藝術,正標誌謝朓在詠物詩方面的傑出貢獻。