詠物詞在南宋時已發展成熟周邦彥人稱“縝密典麗”,“富艷精工”,史達祖繼承了這種創作風格,而其除了字鍛句煉外,又使情景融合無際,更加渾融。上片寫溪上月下賞梅情景。詞人自號梅溪,作詞一卷也以梅溪二字命名,愛梅之情可見一直很深。他曾往好友張鎡(功甫)南湖園中賞梅,《醉公子·詠梅寄南湖先生》云:“秀骨依依,誤向山中,得與相識。溪岸側。……今後夢魂隔。相思暗驚清吟客。想玉照堂前、樹三百。”訴說與梅花溪畔相識,鍾愛情深,別後夢魂相隔,相思暗驚,弄得多情鬢白,剪愁不斷,沾恨淚新。這首《留春令》在詞意和感情上與此極為相似,由詞意可知詞人是大約在春天的一個傍晚來到梅花溪的。此時太陽落山,月亮升起皓空,但見那梅樹在明月清光的映照下,銀光素輝,清奇幽絕,分外動人。可是,那梅樹梢頭卻因暮色尚未散盡,而月色又不明朗,朦朦朧朧,看不清梅花的冰姿雪容。這情景對一心賞梅,愛之情深的詞人來說,自然是很掃興的,心中不覺浮起難以抑制的怨愁,顯出百般無奈的神情,因而以清空騷雅之筆寫出兩句奇妙的詞句:“掛愁無奈,煙梢月樹。”前句寫情,後句寫景,情由景生,妙合交融。其中“掛愁”很是形象,也是詞人愛用的字眼。他曾在《八歸》中說:“只匆匆眺遠,早覺閒愁掛喬木。應難奈,故人天際,望徹淮山,相思無雁足。”這“掛愁無奈,煙梢月樹”八個字,清辭奇思,深得詞家三昧姜夔說:“邦卿詞奇秀清逸,有李長吉之韻,蓋能融情景於一家,會句意於兩得。”就此而論,實在是恰切之評。過拍兩句:“一涓春月點黃昏,便沒頓、相思處”,寫詞人月下徘徊,愁思難釋的情景。暮色已濃,明月倒映,把一涓春水照得上下透明,打破了溪上昏暗的暮色,仿佛一切都無所隱匿,連詞人的滿懷相思也沒有可安頓的地方,真箇是“寸心外,安愁無地”,閒婉深曲的細膩感情在低低的訴語中得到全面的吐露。“春月”,一作“春水”。水字不如月字。用月字,既寫月光月色,又映帶出水光水色,水月相融的清美含蓄意境宛然可見。句中的“點”字形象地寫出月光映澈溪水,點破黃昏,消去暮色的明秀清幽景象。而且春月點破黃昏又富有一種動態感,化靜為動,饒有情趣。下片寫月下的回憶和遐想。第一句“曾把芳心深許”,上承“相思”二字,用擬人化手法敘說梅花相愛情深,曾兩情相悅,此時猶沉浸在昔日歡愛的回憶中。梅花本來無情,而詞人以情觀花,故而花亦有情。但“相思一度,穠愁一度”吧,美好的時光已經逝去了,往事猶記,舊情依然,魂牽夢隨,柔情似水,滿腹衷腸,急切欲訴,卻又思緒紛亂,欲說又不知從何說起,於是悲戚戚地吐出一句:“故夢勞苦!”這個“苦”字,是相思之苦、想說而說不出的苦,感情份量很重,著力表達了詞人對梅花相愛之深、相思之切的感情。當他無計可訴相思的時候,驀然想起東風或能傳達相思之苦,是它最先把春的信息帶給梅花。所以殷切地盼望這多情的使者能把刻骨的相思帶給梅花。可是,聽說多情的東風早被那竹外的梅花留住,迷戀著梅花沁人的幽香,難以拿它作使者了。因而詞人無限哀怨地說出末結兩句:“聞說東風亦多情,被竹外、香留住。”寫到這裡,詞人的心頭更加沉重了。雖然梅留東風只是“聞說”,未必是真,但在詞人想來,疑慮難釋。只能失望地將之當真。怨恨、痛苦、失望、悲傷的複雜感情一齊涌了出來。從這結尾兩句來看,詞人詠梅花,似別有懷抱,但詞人卻未未明,大概是留給有心的讀者探尋其心曲的奧妙吧。這首小令不寫形而寫神,不取事而取意,對所詠之物不露一字,通篇不見梅字而處處梅在,正所謂“不著一字盡得風流”。詞意深曲含蓄,詞情跌宕低徊,奇思巧語,妥貼輕圓,確為詞中俊品。