這是首送人之作,作於公元1092年(元祐七年)。此詞上闋抒寫作者對蘇堅歸吳的羨慕和自己對吳中舊遊的思念。用“黃犬”這一典故,表達出盼伯固回吳後及時來信。“呼小渡”數句細節傳神,虛中寓實,給對方一種“伴你同行”的親切感。下闋抒發了自己欲歸不能的惋惜,間接表達對官海浮沉的厭倦。就伯固之“歸”,抒說自己之“歸計”。在眾多的送別詞中蘇軾的這首《青玉案》可謂別具一格。一方面作者為送客而作,一方面自己還客居他鄉,是為“客”中送客之作。整首詞中心在於一個“歸”字,既是羨慕蘇堅歸吳中,亦是悲嘆自己歸夢難成。“作個歸期天定許”一句,奇境別開,明知不可歸而猶言“天定許”,思歸之情,倍見殷切。“小蠻針線”則顯出宦遊天涯之可衰,情真意切,其意境絕非柳永“針線閒拈伴伊坐”(《定風波》)之類小兒女語所可比擬。“作個歸期天定許,春衫猶是,小蠻針線,曾濕西湖雨。”“歸期天定許”寫蘇軾迫切思歸與親人愛侶團聚,特借白居易所寵愛的善舞妓人小蠻,喻指其愛妾朝雲,朝雲親手縫製的春衫“曾濕西湖雨”,為“天注定”做一註腳:天公有情,為朝雲之相思而灑淚雨,淋濕詞人春衫,豈非“天定許”嗎?全詞寫詞人思念朝雲,寫法婉曲,含蓄深沉。