本詞寫作者送別家人的情景,景真情真,但其歷來難以考證。近來據宛敏灝考證,認為“詞里送行者就是孝祥自己,而被送者是李氏和其子同之。出發地點在建康(今南京 ),目的地是安徽的桐城。別離原因是遣返,大約作於紹興二十六年的九月”(見《文藝論叢 》第13 輯《張孝祥研究中的幾個問題》)。這個推論比較切合詞作原意。張孝祥與李氏是一對少年情侶,後來同居生下長子同之。他對這段風流韻事雖想長期隱瞞,但終不免要暴露,且不為封建禮教所容,故而不得不忍痛分離。詞中纏綿悱惻的離愁別緒,就是傾訴真摯愛情生活遭受壓抑的痛苦心情。“風帆更起”三句,點出了季節,暗示了送別的地點。在長江邊,詞人送別,不時地仰望著滿天寥廓的秋色。一個“望”字,既刻畫出送行者憂愁的神情,又表現出對行者揚帆離去的無限依戀的斷腸心境。“明日”二句,由景入情。黃花,菊花,比喻李氏。這既符合時令 ,又藉以抒發“ 風裡落花誰是主 ”(李璟《 浣溪沙》)的感慨。詞人想起明日就是一年一度的重陽佳節,而彼此卻在此時分別,再難團聚,情何以堪 。因此心中愁緒更添。“別岸風煙”三句,由當時的送行轉到想像別後途中情景。目送孤舟飄逝,已感到悽然欲絕,更何況隨著江風和霧靄遠去的行舟,今宵還不知道停靠在什么地方!正是兩情繾綣,難以割捨“不如”二句,進一層寫內在的思緒。“ 伊”,指李氏。隨著物景的轉換,詞人心潮起伏。他多么想化身為江上的明月啊 !張先《江南柳》詞中寫過;“願身能似月華明,千里伴君行 。”可是詞人自恨不能如江月,不能在清夜光照情人,與之同行。上片即景抒情,渲染離別的愁緒,寫得委婉纏綿,一往情深。下片開頭“船過採石江邊”一句,筆力宕開,而意脈不斷。採石,即采石磯,在安徽當塗縣西牛渚山下。從這裡上船是要經過采石磯的。緊接著“望夫山下”二句,詞人想李氏到此一定會感慨古事的。安徽當塗有望夫山,靠近采石磯。這裡有著美麗動人的望夫化石傳說,也許她會從這感人的愛情故事中聯想到夫妻情愛之深,因而對自己被遣歸的不幸命運,不堪其悲苦吧!“德耀歸來,雖富貴 ,忍棄平生荊布”二句,反用南朝齊江袥故事。《 南史·范雲傳》載,江袥先求與范雲女為婚,以剪刀為聘。後貴顯,范雲曰:“今將軍化為鳳凰,荊布之室,理隔華感 。”因出剪刀還之,袥亦別婚他族 。“荊布”典又本於後漢梁鴻妻孟光之荊釵布裙。孝祥與李氏私下結合的時候,還是一個沒有功名的少年書生,後廷試中進士第一,雖已富貴怎忍拋棄這位曾經同甘共苦的賢妻呢!這是他心中痛苦的呼喚,也是對遣歸李氏的悔恨和自責。“默想音容”三句,揭示蘊藏內心複雜的意緒。詞人在暮色蒼茫中獨立在長著香草的水邊高地上,凝望著遠去的行舟 ,腦海里既浮現起她的音容聲貌,悲恨滿臉;又遙念著幼稚的兒子。正是牽腸掛肚,思緒難平。歇拍“桐鄉君子”二句,情意縈紆,纏綿悱惻。桐鄉,春秋時桐國地,在今安徽桐城縣北,這裡即指桐城。由於孝祥對遺棄李氏諱莫如深,所以不能用當時的地名來泄露她的真實去處 。詞人唯一希求的是,桐鄉的君子,想到我在這裡心身憔悴而能體諒被迫拆散的苦衷吧!這首送人詞一氣舒捲,傾吐詞人與恩愛情侶分離的哀怨愁恨,具有感人肺腑的藝術魅力。這不僅表現在從江邊送別到明日重陽的時空轉換,加深了離愁的思維程度,而且感情真摯,柔腸百轉,所寫離恨,如怨如慕,如泣如訴。