“山遠”兩句,敘景隨情移。“翠眉”,青翠的山氣。此言秋日重陽本是登高攬勝的好時節,但因為詞人心情抑鬱,即使遠望寒山雖是空濛蒙地帶著青翠欲滴的山氣,在他心目中也是感到淒淒涼涼,使他不忍細睹。“菊花”一句,以人擬菊。杜秋娘”,泛指美麗動人的歌妓。此言秋菊傲霜迎風,枝幹細長,好像一位婀娜多姿的歌妓一樣楚楚動人。“淨洗”兩句,房中插菊,點重陽(九日)景色。詞人說:我將綠玉杯洗滌得乾乾淨淨,並打來清冽的井水放進杯中,插上我為您專門(指吳見山)摘來的菊花,拿來您這兒,讓它散發出陣陣清香吧。“烏帽”兩句,寫自己已老。言自己雖然用黑色的帽子遮蓋住白頭髮,以免顯露出自己的老態來,但是秋風狂勁,仍舊不時地要從頭上的“烏帽”中,吹飄出白髮來。“一年”一句,直敘去吳見山家飲酒。詞人說:我在這一年中的重陽佳節,就在老朋友家的西廂房中醉酒度過去算了。“秋色”兩句,寫自己心中抑鬱,愁悶的原因。“秋色”、“雁聲”與“斜陽”,都是詞人對景思親,感慨自身已入暮年卻仍羈旅在外的哀愁的根源,所謂觸景生情也。故周邦彥《玉樓春》詞有“煙中列岫青無數,雁背夕陽紅欲暮”之嘆;而元馬致遠的小令《天淨沙·秋思》中也有“夕陽西下,斷腸人在天涯”的哀傷李商隱也有“夕陽無限好,只是近黃昏”的哀嘆。這些與夢窗此詞的結尾兩句,何其相似。