“錦帶”兩句,點題。言友人錦衣玉帶,身佩吳鉤寶劍,將要奔赴當時的軍事重鎮——南徐(鎮江)。詞人祝願友人,這次能隨軍出發,直搗北方留宿著大雁的沙灘畔(即深入敵占區)。“夜吟”兩句,點出送友的時間與地點。“霜紅”,即深秋紅楓葉;“楓橋”,在蘇州閶門西邊。唐張繼《楓橋夜泊》有:“姑蘇城外寒山寺,夜半鐘聲到客船”句,可證明楓橋至少在唐時已成為蘇州一個繁忙的水運碼頭。此言在一個深秋傍晚,詞人至楓橋碼頭送友人赴南徐,並即席賦詞。為填好這首送別詞,他反覆吟喔,並以手拍擊旁邊的楓樹以協律,以至把火紅的楓葉也震落下來。“相思”兩句是說:我自己雖然年老體衰,但與你這位年青的朋友卻是情投意合,結成了“不管年華”的忘年交。因此,對於你的奔赴前線,我將會時時惦記。兩人站在岸邊殷殷話別,意猶未盡,索興相攜同去一家小酒店內,命賣酒女酌酒,復敘離別之情。“因話”一句承前,酒中重開話題。兩個人酌酒言別,自然引發出對往昔的回憶,特別是兩人在秋日中相處在一起的過程最容易因觸景而提到。因而就提起了在過去的一個秋日裡,兩個人曾駐馬在杭州蘇堤,並沿堤步行共賞西湖中秋水一色的那一段往日裡的美事。“新堤”,指蘇堤。因蘇堤是北宋蘇軾在公元1090年(宋哲宗元祐五年)知杭州時所修,至詞人任職蘇州倉幕,時在公元1232年(宋理宗紹定五年)至1245年(嘉熙五年),相隔至多一百五十餘年,所以夢窗稱之為“新堤”。“淮楚尾”兩句,由送友轉入辭別戀人。言詞人又想起也是這樣一個秋日的黃昏,卻在不同的地點與自己的戀人話別。“淮楚尾”,即淮頭楚尾,古時指江西省,這裡泛指江南。“細雨”兩句,承前。言自己過去在如煙般的秋雨籠罩下的“南樓”,與這位戀人相處,曾使他心迷神醉。那南樓中香氣襲人,錦衾溫暖,令他至今難忘。“花谷”三句是說:舊時的“南樓”諒必還在那兒吧?如果你到了那裡,碰巧遇到這位艷若桃李的我的小戀人,請一定替我轉告:我因為思念她的緣故,弄得如今十分消瘦柳永《鳳棲梧》詞有“為伊消得人憔悴”句,夢窗即用此意作結。“花谷”,即指前句的“南樓”。下片從與友話舊送別,自然帶出思念昔日的戀人,可見這位友人與作者的關係並非泛泛可比。