陳師中年受知於蘇軾,由蘇軾推薦為徐州教授。兩年後,蘇軾因黨禍被貶杭州;陳師道不避流俗橫議,不顧上官阻攔,託病請假,送蘇軾直到南京(今河南商丘)。五年之後,蘇軾再貶為寧海軍節度副使,惠州安置,棲身嶺南;陳師道也被定為蘇門餘黨,撤銷了潁州教職。就在他們一人身處海疆,世人皆欲殺之,一人被撤職,潦倒窮愁之際,有一位蘇軾的崇拜者吳遠遊,準備到惠州看望蘇軾,陳師道作此以寄意。詩是送吳遠遊的,話卻是說給蘇軾聽的。首句用杜甫《奉贈韋左丞丈二十二韻》“李邕求識面”句意,說吳遠遊久聞蘇軾之名,欣然欲一識其面。次句說,吳遠遊原本是方外之士,與陳師道堅守儒術異趣;然而,二人於蘇軾,好賢慕義而不顧自身安危則是相同的,故說“異好有同功”。這兩句關合吳、蘇和詩人自己,寫“送”、“謁”正面。頷聯上承“同功”,轉寫蘇軾。吳遠遊能不辭萬里之行,前往拜謁蘇軾,他卻不能同往,一酬感恩知己之誼,因此深覺愧對吳生。一個“慚”字,寫出了心馳神往而不果斷行事的心情,很有份量。對句“人誰恕此公”,化用杜甫“世人皆欲殺,我意獨憐才”句意,寫蘇軾當時的處境。“人誰恕”三字,既憤慨於時議偏向朋黨,又暗將蘇軾比為李白,在憤慨、沉痛中露出骨力。正因為世人多趨炎附勢,落井下石,不知羞慚,越發顯得上句“漸”字的份量。頸聯承此義,繼寫詩人與蘇軾的遭際心情,是全詩警策。“百年”巧用杜甫《戲題上漢中王》“百年雙白鬢,一別五秋螢”句。當時蘇軾五十八歲,陳師道四十二歲,合為“百年”,概指雙方。“雙白鬢”從形象著筆,囊括兩人一生遭遇。這一句上承“人誰恕此公”,以人海之橫流襯托“雙白鬢”的心心相許,以“百年”之悠悠襯托“雙白鬢”的傲然特立,在茫茫人海中陡然樹立起兩個孤獨、蒼老而又不屈的高大形象。對句“萬里一秋風”,寫人去萬里,心神則一脈相通,如秋風之遠而無間。這句暗用杜甫“瞿塘峽口曲江頭,萬里風煙接素秋”之意而絲毫不露痕跡。“百年”句繪出兩個心魂相許的形象,“萬里”句寫出彼此死生契闊的情懷,顯出交誼之深厚,不可動搖。結聯進一步補足“萬里秋風”之意,詩人說:請替我寄言蘇公,他雖萬死投荒,如衛青之君恩日衰;我始終不負公門,自罷教職後不求再做官,如同任安終不肯離衛青之門而改事他人。至此,詩情振起。接上“依然一禿翁”,刻畫出一個剛毅、固執的老人,昂然挺立於兩間,雖削職為布衣,風骨依然不改。這首詩寫出了詩人堅持正義與友情,以及凜然不可犯的氣概。該詩原本是作者用來慰藉遠謫沿海偏遠之地的故人,客觀藝術效果卻顯示出作者那種值得驕傲的孤獨感,朴摯中帶有慷慨,深沉而又不粘滯,處逆境而無悲涼,四次化用杜甫詩卻不損骨力,凝重沉著,是《後山集》中的力作。