此詩作於公元745年秋,此時李白遭奸佞排斥、遠離京都、漫遊齊魯,與杜甫相會。李白也在這年秋寫下了《魯郡東石門送杜二甫》詩。詩云:“飛蓬各自遠,且盡手中杯。”從中流露出詩人依依惜別的深情。這與杜詩中的“秋來相顧尚飄蓬”句,可以參照。李白被賜金放還,與杜甫幸會于山東之時,由於有相同的坎坷遭遇,因而情志相投。此詩表面看來,似乎杜甫在規勸李白:要像道家葛洪那樣潛心於煉丹求仙,不要痛飲狂歌、虛度時日,何必飛揚跋扈、人前稱雄,實際上,杜詩有言外之意:李白藐視權貴,拂袖而去,淪落飄泊,雖盡日痛飲狂歌,然終不為統治者賞識;雖心雄萬夫,而何以稱雄?雖有濟世之才,然焉能施展?杜甫在讚嘆之餘,感慨萬千,扼腕之情,油然而生。遂將自己的憤懣之情,訴之筆端,乃至於運用反詰的語氣,發出似在埋怨、實則不平的詢問。他的感慨既是為李白而發,也是為自己而發的。此詩突現了一個狂字,顯示出一個傲字。傲骨嶙峋,狂盪不羈,這就是杜甫對於李白的寫照。在七絕《贈李白》中,正突現出狂與傲的風采、骨力、氣度,顯示出李白安能摧眉折腰事權貴的精神,這正是此詩的詩眼和精髓。它不僅同杜甫歌詠李白的其他詩篇是一脈相承的,而且也形象地揭示了李白的性格和氣質特徵。這首七絕,沉鬱有致,抑揚頓挫,跌宕起伏。末句用反詰口吻,把全詩推向了最高潮。清初錢謙益在評註此詩時,獨注“飛揚跋扈”句,其餘一概略而不論,可謂獨具慧眼,也表明它在全詩中的重要價值:“按太白性倜儻,好縱橫術。少任俠,手刃數人,故公以飛揚跋扈目之。猶雲平生飛動意也。舊注俱大謬。”(《錢注杜詩》卷九)是說從新的角度和側面頌揚了李白的豪俠精神,並突出“飛揚跋扈”的飛動性。仇兆鰲注云:“飛揚,浮動之貌。跋扈,強梁之意。考《說文》:扈,尾也。跋扈,猶大魚之跳跋其尾也。”(《杜詩詳註》卷之一)此雖就字注字,就詞注詞,但在《贈李白》中,卻是用來象徵李白豪放不羈的精神。此詩言簡意賅,韻味無窮。為了強化全詩流轉的節奏、氣勢,則以“痛飲”對“狂歌”,“飛揚”對“跋扈”;且“痛飲狂歌”與“飛揚跋扈”,“空度日”與“為誰雄”又兩兩相對。這就形成了一個飛動的氛圍,進一步突現了李白的傲岸與狂放。