“九街頭”三句,點出地點、時令。承天寺地處吳中鬧區,即“九街頭”。早春元日,乍暖還寒時候,殘雪將盡未盡,道路酥潤、泥濘。“禊賞”兩句,“禊”,祭也。“祗園”,即祗樹給孤獨園的略稱。傳說佛在王舍城說法時,給孤獨長者乞佛來舍衛城弘法,欲購祗陀太子園林獻佛。祗陀戲言,布金遍地,乃賣。給孤獨竟如其言。然園雖為給孤獨所購,林樹仍屬祗陀,故稱祗樹給孤獨園,簡稱祗園。這裡借代作承天寺。此言詞人元日前去承天寺燒香,寺內布置得花團錦簇,天上卻顯得陰沉沉的。“層梯”四句,言承天寺建造得殿閣重重,寺內香燭旺盛,煙霧瀰漫;寺中的放生池裡水波蕩漾;游寺的男男女女身穿彩衣摩肩接踵,擁來擁去。“縈”,有鏇繞之意,這裡指遊人袖與袖相纏繞,即形容遊人之多也。“嘆年端”三句,言詞人感嘆元日歲歲有,但是每年仍舊有這許多淑女、士人前來寺內焚香拜佛啊。詞中偶句有雙聲字,必用疊韻字對者,此“嘆年端”一句中,“嘆”到“漫”八字連疊,則創見也。上片扣題述“元日承天寺遊人”。“腸斷”一句,總領下片嘆別離。詞人在寺內迴廊佇立良久,見他人都是雙雙游寺,而自己卻只有孤身一人,不由牽動心中的離愁別恨。“便寫意”四句,細寫愁緒。詞人愁腸百轉,蹙眉濺淚,內外俱悲,這是因為離人(指蘇妾)去後音訊皆無,而詞人思念之心卻有增無減,所以他為了這閒情“空惹春瘦”。“飄鴻”,即暗喻去妾也。“椒杯香”四句,言椒酒延年使人醉,情人貴聚首恨別離。詞人心中最希望能夠日日醉佳釀,天天伴佳人也,然而眼前他的遭遇剛好與此相反,是“西窗人散”,難免不憂愁。“西窗”兩句,反用李商隱《夜雨寄北》“何當共剪西窗燭,卻話巴山夜雨時”句意。“暮寒深”三句,從感嘆中驚醒,復歸現實。言他游寺晚歸,春寒料峭中自折垂柳枝,寄託離別情。下片詞人游寺感嘆。據詞中“飄鴻”、“西窗人散”等句之意,此詞應作於其蘇妾已離他而去,但夢窗尚在蘇州之時。