《西子妝慢》,雙調,九十七字,上片十句五仄韻,下片九句六仄韻。此詞據張炎詞序說:“(系)吳夢窗自製此曲。” “湖上”,指杭城西湖。西湖又稱西子湖,此系詞人即景自度曲。“流水”三句,詞人醉眼中湖景。“曲”,即酒麴也。這兒喻水面浮物。“酷”,熱也。此喻太陽如被酒熱所逼的醉漢的紅臉龐。此三句言詞人乘舟醉游西湖,醉眼朦朧中見到水面浮物,就當作酒麴,將紅彤彤的太陽當作酒友發熱的紅臉龐,遊船周圍的景色從醉眼中望去已是成了一片模糊影子。此處生動地刻畫出一個酒徒大醉時的模樣。“笑拈”兩句,承前述醉態。此言詞人已經大醉,在不知不覺中到了斷橋西邊。停船上岸,隨手拔來一些花草,卻傻笑著說不出它們究竟叫什么“芳名”。“拈芳草”,即春日鬥草遊戲。古時婦女習慣在寒食、清明時進行的一種遊戲,大致是以採集之草品種多少、優劣或其他方式定勝負。據宋懍《荊楚歲時記》:“競采百藥,謂百草以觸除毒氣,故也有鬥草之戲。”“垂楊”兩句,觸景生情。言清明時節,湖堤柳枝遇風飄舞,煞是好看。但他卻認為楊柳枝終究是不懂得人的惜春之情,將這無限春光系住不放它去。“柳”有留之意,因此古人常折柳贈別。“燕歸來”三句,借物設問,感慨系之。詞人假手歸來舊地的燕子,似乎它們的呢喃聲像在詢問眼前鞦韆架上的彩繩:如今還有多少雙縴手前來遊玩過?此非燕問,實是詞人自問也。過片“歡盟誤”三句,感嘆歲月蹉跎。此言年青時的山盟海誓如今都已泯滅,日月如梭,光陰如箭,一轉眼又度過了一個寒食節。“寒食”掃墓,詞人在杭曾有一位恩愛十年的亡妾墓在,所以他自然地想起兩人的“歡盟”空誤。“不堪”兩句。言自己現在已是兩鬢斑白蒼老不堪,然而湖岸卻依舊是綠蔭濃濃煙籠寒水,景物如舊。“玄都”兩句,借用唐劉禹錫兩游蘇州玄都觀即景賦的典故。此處是說:西湖山水也曾有我從前記游吟唱的詩詞在,其中也不乏“秀句”佳作。“前度劉郎”,又點出了西湖是詞人的重遊之地。“最傷心”句,言己駐足斷橋岸邊已久,面對著眼前孤山,只見天氣已轉成毛毛細雨,心情也隨景轉為淒涼,所謂孤獨人寂寞對孤山,理應傷心不已耳。